普通にcygwinを導入する
apt-cygを入れる
cygwinで「`setup.ini' というファイルはありません。 Error updating setup.ini, reverting」の対処法 - Qiita [キータ]
zshを入れる
$ apt-cyg install zsh
zshを使えるようにする
(デフォルトがbashなので) zshは至高の利便性?!Cygwinにzshをインストール&設定した導入方法まとめ | Futurismo
oh-my-zshを入れる
robbyrussell/oh-my-zsh · GitHub